В его истории были такие неординарные пари, как например: сможет ли он прожить неделю в туалете Bellagio (отель–казино) на 50 000$, сколько дней в августе на 10 000$ (выиграл) и много других. В месяц он заключал более 100 пари и был знаменит этим на весь Вегас.
Но больше всего запомнилось следующие его 4 пари:
1) Игра в настольный теннис против одного из лучших игроков мира на тот момент. У него было право выбрать чем играть. И он выбрал сковородки… Затем в течение трех месяцев он брал уроки у какого–то сильного игрока и вместе с ним они тренировались играть сковородками. В итоге через 3 месяца Амарилло победил в матче.
2) Спор с группой лиц на ипподроме, что он обгонит скаковую лошадь на дистанции 100 метров, но с одним условием, которое он объявит после заключения пари, но не будет нечестным по отношению к его соперникам. Хоть формулировка и была мутная, но его знали как честного человека и заядлого спорщика, поэтому под спором подписалось 38 человек на общую сумму в 5000$. После передачи денег гаранту он объявил условие: дистанция будет разделена на 2 отрезка по 50 метров, финиш в том же месте, что и старт. Амарилло за долгие годы игры на скачках знал, что скаковые лошади очень медленно останавливаются. За счет этого он с легкостью обогнал лошадь перед любопытными зрителями. В среднем аттракцион стоил 130$ для участников пари.
3) Спор c профессиональным игроком в пул по кличке Minnesota Fat, что обыграет его в пул. «Толстяк» видимо не знал с кем связался… В итоге решено было играть метелками и угадайте кто победил.
4) Спор с группой лиц, что он ударит клюшкой для гольфа по мячу для гольфа и его мяч после удара остановится дальше, чем у любого человека на земле после аналогичного удара. Надо сказать, что Амарилло неплохо играл в гольф, но мастером никогда не был. Поэтому спор живо заинтересовал разную богатую публику и общая сумма пари была достаточно большой. Пошли поиски игрока, который будет противостоять знаменитому спорщику. В итоге был выбран недавний чемпион мира, у которого был отлично поставленный удар. По условиям спора делалось 3 удара, из которых выбирался лучший, первым бил профессионал.
В назначенный день собралась толпа народу на поле для гольфа. Профессионал выполнил 3 блестящих попытки и богатеи начали потирать руки…
Тут Слим подал сигнал, к краю поля подъехал автобус и в него загрузились основные действующие лица. Далее Амарилло попросил отвезти их на большое засохшее соляное озеро, по приезду все всё поняли. Амарилло вышел из автобуса и совершил всего один удар, никто даже не пошел проверять результат удара, потому что мяч просто укатился из зоны видимости. Дело в том, что на засохших соляных озерах поверхность почти не создаёт трения при соприкосновении (на таких проводятся заезды для установления рекордов скорости по суше).