Тимоти Декстер родился 22 января 1747 года в городе Мадлен, штат Массачусетс. Сначала он работал фермером, а затем стал учеником кожемяки. Когда ему было двадцать, он положил в карман все свои сбережения, которые составляли всего-навсего девять долларов, и переехал в развитый город Ньюберипорт, где познакомился и женился на 31-летней зажиточной вдове Элизабет Фротингем. Декстер представил себя блестящим бизнесменом. Тратя деньги своей жены, он делал то же, что и другие бизнесмены, — покупал акции. Не понимая, какие акции нужно покупать, он просто покупал дешевые. Их цена каким-то образом росла, и Декстер продавал их с прибылью для себя. Конкуренты насмехались над полуграмотным Декстером и забавлялись тем, что давали ему бессмысленные советы. Один торговец сказал Декстеру, что островам Вест-Индии, где колонизация шла полным ходом, были очень нужны сковородки, рукавицы и Библии.
Не имея и мысли о том, что на этих островах очень знойно, Декстер воспользовался советом и купил больше чем 40 000 сковородок, 40 000 пар рукавиц и 40 000 Библий и отправил их туда на корабле. А затем ожидал, когда ему улыбнется удача.
Декстеру невероятно повезло, потому что, когда его груз прибыл к островам Вест-Индии, там зарождалось религиозное движение, и его Библии купили с 100%-ой прибылью. Ему повезло еще больше, когда российские торговые корабли пожаловали к портам Вест-Индии и приказали своим агентам немедленно купить все рукавицы до последней пары. Сковородки лежали без дела на складе до тех пор, пока один изобретательный фермер не открыл, что из них можно сделать идеальные шумовки для перекладывания рыбы в цистерны. Так были проданы с прибылью все сковородки. Эти удивительные сделки принесли Декстеру состояние в 150 000 долларов, что сделало его невероятно богатым.
Другие торговцы города завидовали удаче Декстера и решили разорить его, уговорив вложить все свои деньги в уголь, а затем переправить его в Англию в город Ньюкасл. Неопытный Декстер не знал, что Ньюкасл — центр угледобывающей промышленности Англии. Поэтому он нанял десятки кораблей, наполнил их мягким углем из Вирджинии и отослал груз в Англию.
Но вместо того, чтобы стать международным посмешищем, Декстер опять поймал удачу: из-за длительной забастовки в Ньюкасле шахты не работали, и был недостаток угля. Когда прибыли корабли Декстера, его уголь распродали за огромные деньги, что сделало его вдвое богаче.
С возрастом Декстер становился все чудатковатей. Его жена, Элизабет, постоянно пилила его из-за его дурачеств. Вместо того, чтобы ссориться с ней, Декстер делал вид, что она умерла и является не более чем привидением в его имении. Когда приходили посетители, Декстер указывал на нее и говорил: «Это миссис Декстер, привидение, которое когда-то было моею женой».
Кульминация чудачеств Декстера произошла тогда, когда он решил опубликовать свои мемуары под названием «Бессмыслица для умников или чистая правда в грубом платье». Книжка с самого начала и до конца являла собой единое длинное бессвязное предложение без всяких знаков препинания. Декстер приказал напечатать тысячи экземпляров своей книжки и развез их по разным городам. Книга разошлась «на ура». Позже Декстер выпустил ещё одно издание книги, в котором были только знаки препинания, которые читателю предлагалось вставить в предыдущую книгу по своему вкусу.