Их встреча состоялась на одном из вечеров у художника Георгия Якулова в ноябре 1921 года. Они поняли друг друга с первой же встречи без слов. Есенин не знал иностранных языков, а Айседора не говорила по-русски, но она сразу всей душой полюбила Сергея. Этому чувству не помешала большая разница в возрасте, ведь Дункан была старше Есенина на 17 лет и 8 месяцев.
Ей поэт посвятил стихотворение «Пой же, пой. На проклятой гитаре…»:
Пой же, пой. На проклятой гитаре
Пальцы пляшут твои в полукруг.
Захлебнуться бы в этом угаре,
Мой последний, единственный друг.
Не гляди на ее запястья
И с плечей ее льющейся шелк.
Я искал в этой женщине счастья,
А нечаянно гибель нашел.
Я не знал, что любовь — зараза,
Я не знал, что любовь — чума.
Подошла и прищуренным глазом
Хулигана свела с ума.
Пой, мой друг. Напевай мне снова
Нашу прежнюю буйную рань.
Пусть целует она другова,
Молодая красивая дрянь.
Ах, постой. Я ее не ругаю.
Ах, постой. Я ее не кляну,
Дай тебе про себя я сыграю
Под басовую эту струну…
2 мая 1922 года Есенин и Дункан зарегистрировали брак. «Теперь я — Дункан!» — кричал Есенин, когда они вышли из загса. Злые языки утверждали, что он был влюблен не столько в Дункан, сколько в ее мировую славу. «Неподражаемая пара» отправились в длительное турне по странам Европы и США. Айседора и Есенин были известной парой, им завидовали, ими восхищались. Она танцевала, как богиня, а он писал душой. Она говорила в кругу друзей «Я счастлива любить Есенина. Есенин — великий поэт, он — гений. Я покажу его всему миру, я хочу, чтобы весь мир склонился перед Есениным». Есенин высоко ценил признание своего гения, на книге «Пугачёв», которую он подарил Айседоре перед поездкой за границу, он написал «За всё, за всё, за всё тебя благодарю я…».
Современник Есенина прозаик Николай Никитин писал «Любил её Есенин или нет? Думаю, любил… Быть может, этот роман был одной из его ошибок». Есенин обрадовался любви Айседоры, как мировому признанию и ценил в ней яркую и сильную личность. Кроме того, Айседора отдавала Есенину не только женские, но и материнские чувства, то чего ему так не хватало в общении с женщинами. Балерина с мировым именем была богата и готова была отдать всё, чтобы её любимый и гениальный Серёжа был счастлив и ни в чём не нуждался. Кутежи, шампанское, фрукты, подарки. Она оплачивала все. За границей Есенин из великого поэта превратился в мужа Дункан. От этого он пил, гулял, бил Айседору, каялся и объяснялся в любви. Айседоре надоели ежедневные рукоприкладства и прочие есенинские пьяные шуточки. Есенин и Дункан возвратились в Россию в 1923 году в августе (поездка заняла 15 месяцев). После возвращения в Россию супруги прожили вместе 11 дней, произошла размолвка, и Есенин исчез, переехав жить к новой пассии Галине Бениславской. В 1924 году их брак окончательно распался. 30 сентября 1924 года Айседора уехала в Париж. Позже Айседора скажет, что три года, проведённые в России, несмотря на все невзгоды, были счастливейшими в её жизни.